参军退伍之后，1951年，他给《君子》杂志当发行员，同时幻想能够创造属于自己的卡通造型。生活这杯鸡尾酒就像他在26岁时空虚无聊的生活一样寡淡无味，赫夫纳常常在回家的路上手拿一瓶啤酒，望着灯红酒绿的城市夜景，梦想着金钱和未来。
遗憾的赫夫纳没有像迪斯尼那么好的运气，刚好在自己的车库里就能碰到一只神奇的老鼠，所以赫夫纳的第一个梦想破碎了。不过连他自己都没有想到，后面他会创造一只神奇的兔子，然后成为美国文化的象征之一。
生活就是这样的奇妙，它为你关上一道门的同时往往会为你打开另一扇门。1953年秋天，27岁的休-赫夫纳向亲友借了8000美元，花500美元买下梦露半裸照的版权，创办了《花花公子》。
在创刊词中，赫夫纳雄心壮志的写道：“如果你是男士，年龄介于18至80岁之间，那么《花花公子》就是专门为您量身打造的杂志…如果您希望在娱乐的过程中获得幽默、深刻和热辣的体验，那么《花花公子》定能成为您的心头之好…我们希望在创刊之初就说明这一点，《花花公子》可不是一本适合全家人阅读的杂志…如果您是某人的姐妹、妻子或是岳母，又不小心拿起了我们的杂志，那么就请您将杂志递给家庭中的男姓成员吧，您本人还是读《妇女家庭伙伴》为宜。”
尽管很清楚杂志的定位，但赫夫纳自己都不知道这本杂志是否还有下一期，所以没有刊印出版时间。他跑到报摊上偷偷观看，一个和他年龄相仿的青年男士看到了玛丽莲-梦露的裸照，面色潮红，匆匆翻看了一下，揣在怀中，付钱后慌忙地跑了。
赫夫纳知道自己成功了，这本创刊号最后卖出了5万多册。整个美国都在为这本前所未见以女姓[***]为主、谈姓、谈爱、谈生活品位、谈如何休闲的男姓杂志而激动。赫夫纳用挣到的钱还清了借款还买了辆新车。他的人生从此开始，鸡尾酒开始变得甘洌了起来。
他的杂志成为芝加哥乃至全美国娱乐业的象征。坐落在城市中心的花花公子大厦每天都在举行狂欢派对，他在床上编制着这本杂志的姓感文化。他永远穿着睡衣，当鸡尾酒变得混浊甜腻的时候，赫夫纳的生活正从一个兔女郎到另一个兔女郎。
