9日0时许，随着越来越多的部队报告完成进攻准备，夜间进攻终于可以发起了；但拖拖拉拉的准备行动也早已落入日军的视觉和听觉之中，感觉**准备工作接近尾声，日军的野战炮群突然对预测的诸个**集结地域发动了火力袭击，更糟糕的重点轰击地域就在沭河跟沂河之间**进攻部队正中，刚调上战场准备担任主攻的李默庵第4军首当其冲，连同两翼第5、7军，这三个从二战区赶来的部队还未接战就在缺乏掩蔽的进攻接近过程中遭遇日军数百门大炮密集覆盖，成千上万发重磅炮弹在几乎毫无遮盖的**队伍中连续爆炸，官兵跟武器装备不断被炸飞，不断有弹药殉爆引发又一轮打击；老兵们死死挤进原守备部队数量有限的掩体和炮弹坑中躲避重炮覆盖，而越来越多的新兵们则惊慌失措跳起来漫无目的的乱跑，直到被炮弹碎片撕烂；十几分钟后几个师就被打残。**的反击姗姗来迟，少量重炮混杂在苏制野战炮中不断扫过日军各个炮兵阵地，但经过一个白天的修筑，已初具成型的野战工事已发挥了相当的防御作用，**炮兵的成效明显下降。日军由于补给断绝也未如往常那样进行炮战而是继续轰击预测范围内的**阵地纵深和前沿，一直打到实施夜间轰炸的双方轰炸机临空才逐渐停止射击。
随着夜空中轰鸣之声越来越响，双方控制区内燃起不同的火堆，将飞临战场上空的双方轰炸机队指挥官弄的云山雾罩，试探性扔下的炸弹引起双方地面部队一片唾骂，结果使双方又不约而同改去轰炸对方的后方——徐州和连云港；徐州是早早就熄灭了全城灯火，历史上应该出现的大批无知汉奸在夜色中点火引导的场面却因为战争跟历史截然不同的走向而没有出现，寥寥无几的火光很快就被机警的徐州警备部队扑灭，不过稀稀落落的枪声点缀之下的徐州这种大目标日机还是能够轻松找的到的，大批炸弹还是扔了下来，只不过准确率大有降低而已；随着爆炸引起的火灾不断蔓延，徐州城在夜色中逐渐现象出来；可惜为避免**密集而有力的中低空7、20高射炮火，日机普遍采用中高空轰炸导致**防空部队只能隐蔽避战、听凭日机轰炸，津浦、陇海铁路枢纽再次被炸的七零八落。
**杂七杂八的欧美轰炸机飞到连云港附近也缺乏指引，只能分散投入，一开始就遭遇日军的陆上和舰上重型高射炮拦截，幸好日军熄灭灯火晚了一点已被**找准第一批目标，而日军缺乏中型高射炮的弱点早已被**认知（二战时期日本海军大部分装备的是27重型高平两用炮和25轻型高射炮，却没有欧美国家普遍装备的7、40、57之类中型高射炮，实战中饱受美军战机打击）；随着**轰炸机从中低空进入，日军的76、02、27高炮威力顿减，而27高射机枪、20高炮，甚至新锐战舰上新装备的25高射炮有效射程和威力都明显不够，匆忙之间陆上的机场和港口附近的舰船被**炸个正着，数百颗炸弹砸过之后也炸的一片狼藉，特别是港口处一艘军火船爆炸更是火光冲天，只可惜炸弹太轻数量也不足以给日军以重创。
被围的日军主力毕竟顾及炮弹库存不多，不久之后就放弃了半盲目炮击，李默庵乘机将白白损失惨重的部队撤了下去，中间中央军一撤，左右两侧刘茂恩和高桂滋部虽然伤亡不大但也跟着撤了下去；法不责众，其余各部也是一哄而散，沂河跟沭河间的反攻于是不战而收场。李品仙只能灰溜溜回去复命。
相比之下沂河以西的反攻到是在拖延许久之后终于发起，错过时间反而在一定程度达成了袭击效果，特别是薛岳率领的主攻部队从北向南发起全线反攻吸引了日军主要注意力和预备队之后，吴奇伟部从西南方向成功杀入日军第和第2师团阵地。这两个师团之前的战斗损失并不大，但正因为损失小，不少部队被抽调去其它地段导致本来的防御地段空虚，一个没注意被64、66军的突击队接连冲破两段相邻的防线，日军终于乱了。华振中60师和孔可权7师齐头并进，沿着第和第2师团空虚的结合部一路推进并逐渐扩散开；而这两个师团的预备队被抽走，一线崩溃后后面只有一些非步兵单位甚至非战斗单位，少量警戒分队被大群的**冲垮后就乱成一团；日军的混乱终于引来重炮群从北转回的注意力，连续几个覆盖将**后续部队硬生生切断，而后是前田利为和上村清太郎指挥的反击部队左右夹击，叶肇跟李汉魂立即投入预备队，又被日军以密集的炮轰阻拦，眼见混战其中数千将士危急而自己的部队却被敌军重炮覆盖压着无法投入战斗时，欧震率4军终于从正西杀到一举突入当面第师团薄如墙纸的防线，60、7师被两面夹击的战斗一下变成第6旅团遭90师和60师两面夹击，一线的步兵迅速被4军冲垮，**越过几乎空无一人的二线阵地后，正对着60师发射炮弹的第师团各中队、小队炮兵就成为4军屠杀的对象；双方一层夹一层如搅肉器一样混战在一起，日军后方的重炮群只能盲目轰击**纵深，听凭阵地中双方浴血拼杀。
吴奇伟虽未得到准确信息，但凭多年战场经验还是听出点名堂来，赶紧下令59师和59师冒着炮火、分散跃进上去增援，并将55师主力从南面北调，同时向徐州发出要求增援电报。而与此同时，第师团的第一批援军已经赶到，2000余名精锐步兵的冲击立即压垮59师零零星星的增援，深深切入59师跟90师之间；个军都没有军属炮兵（史实，4、66军一直没有炮兵营，64军炮兵留在广东），配属的重迫击炮很快就被日军重炮压倒，而大运河以西部署的野炮群又限于射程无法进行有效战术支援，只能用汽车牵引0余门到运河边展开、盲目对日军后方进行骚扰性射击。
当0日到来的时候，日军第二、第三批援军接踵而至，东面第2师团也加强了攻势打的7师连连后退，有些部队甚至被压进60师阵中；而**的增援却只听楼梯响而迟迟未至，吴奇伟竭尽全力把就近能用的官兵一起投入战斗也无济于事，万般无奈之下只能下令撤退；但撤退，跟北线薛岳徒劳无功的进攻一样，许多部队也撤不下来了，还有些官兵更是杀昏了头。
这时候老蒋的命令终于抵达各兵团：“坚持下去，援军马上就到！”、“罗兵团改打主攻。”
于是薛岳和吴奇伟部的撤退停顿了，而两部之间担任牵制的罗卓英则加强了进攻，但整个第4师团驻守的坚固的野战工事不是一时半刻强攻所能攻破的，何况罗兵团的核心还是善守不善攻的土木系主力；为继续牵制日军，薛岳投入了最后几团预备队；而吴奇伟已无兵可增，导致南侧局势越发恶劣。
战至凌晨时余，薛岳和罗卓英虽得到一些跑的上气不接下气的杂牌援军但攻势都停滞不前，而局势最危急的吴奇伟却迟迟没有得到援军，难道这种时候还有谁敢阴人吗？当然不算阴，只不过是某些大员不想牺牲自己的部队投入必定损失惨重甚至全军覆没的战场，故意调最远的一路川军增援粤军吧了。等陈诚发觉大怒之余也只能把就近守备运河的67师调上去增援了。若我在肯定会制止了，因为我模糊的记忆里还有历史上武汉会战中被老蒋枪毙将领中就有薛蔚英其人；既然本人不在，于是本该在历史上差不多同时进行的武汉会战湖口作战中丑恶的一幕改在大运河边上演了。吴奇伟左等右等援军不来，最后连各军、师的特务营跟工兵营连都被拉上战场，又被如潮涌上的日军打的落花流水。最后也不用下令撤退了，还在吴奇伟、欧震等人满头大汗忙的筹措之时几个师就已经自行崩溃了。
总撤退！凌晨2时20分老蒋的命令终于下达到前线各部。
在各色信号弹不断划过夜空，**各炮兵部队不惜暴露及严重损失的拼力轰击掩护的背景下，20余万**开始了艰难的撤退，还有成千上万的将士已经陷入日军包围的困境无法脱身；损失较轻的薛岳指挥各军也在阵前留下几万战死者的尸体；而吴奇伟的个军则被彻底打残了；连两部之间担任牵制的罗卓英部伤亡二万余人。
