就在五连挥汗如雨的时候，日军先头部队已经同五十二军第二师交上了火。四月十七日夜，一股日军摸进了第二师师部所在地进行突袭，所幸第二师骑兵团警惕性高，他们同偷袭的日军殊死战斗一个多小时才保住师部的安全。
四月十九日上午开始，日军侦察机不断飞临虎皮山上空侦察，不一会儿，日军轰炸机紧随而来，他们对虎皮山阵地轰炸扫射。
四月二十日，日军步兵在坦克车掩护之下对虎皮山主阵地进行试探性进攻，因一四五团阵地工事坚固，火力配置合理，日军的试探性攻击被国军炮火阻止。
虎皮山地势不高，却是本地的制高点，只要占领了虎皮山，二十五师的防守阵地一览无余，因此日军第一次进攻就选择了虎皮山作为重点进攻目标。但是第一天的进攻受挫让日军认识到二十五师防守的重要前进据点——连防山，于是他们重新选择了进攻的重点。
二十一日上午八时，日军飞机飞临连防山开始对连防山进行轰炸，地面上日军的重炮也不间断地轰击连防山，日军矶谷师团的步兵在炮火掩护之下以三路兵力对连防山发起进攻。
一五零团十八日就进驻了连防山，因为连防山有土质高墙，墙外有宽大的壕沟，里面砖石房子也很坚固，他们首先认为日军将这里作为进攻的重点。思想上的麻痹，对现有防御形势的盲目乐观，致使部队在修建新的工事上的懈怠。
一五零团进入连防山以后不仅没有着手完善防御工事，反而用了一天时间休息，当日军矶谷师团真的打过来的时候，一些必须建的工事连一半都没修好，驻守连防山的一五零团实际处于无工事依托的状态。
