当初曹操传檄四方声讨董卓，陶谦并不想参加。当时的陶谦已经五十八岁，将近六十岁的人了。年轻时的雄心壮志早就被磨平，只想安安分分的守住自己徐州的一亩三分田。然而，陶谦想平淡，袁绍却不答应。得知陶谦不准备参加之后，袁绍当即就寄了一封书信来，说你陶谦不参加讨伐董卓的义军，是何居心，莫不是要和董卓沆瀣一气？故此，陶谦这才不得不参加诸侯联军。
袁家四世三公，其下门生故吏众多，徐州境内，很多官吏都是袁家的门生。一旦陶谦被定性为董卓一派的，必定会遗臭万年。陶谦被逼迫参加联军，心中自然会怨恨袁绍。
后来诸侯与董卓发生战斗，司隶、关东一带都惨遭战火摧残，司隶和关东的百姓多逃亡外地。其中冀州、徐州、扬州和荆州成为百姓的选择，因此，这四州的人口增多，且战火又没有发生在这四州，四州渐渐民丰物足，粮草充盈。当初联军讨伐董卓的时候，粮草基本都是这四州供应的，可见四州的富有。
再然后联军讨伐董卓没能成功，内部却是矛盾四起。先是东郡太守乔瑁被兖州刺史刘岱所杀，其后袁绍又占领了冀州。
在如此情况之下，作为徐州刺史的陶谦，自然开始着急了。
徐州民丰物足，粮草充盈，与冀州、荆州和扬州并列为天下最富足的州之一，可以说是一块肥肉。陶谦不笨，知道自己肯定为成为那些有野心的诸侯的目标。例如袁绍，例如曹操，都想占据他的徐州。
陶谦自然不想任人宰割，只是如今的他已经老迈，想要保住徐州怕是不可能。于是，跟别人联合自然成为他的选择。
正所谓敌人的敌人就是朋友，袁绍和袁术不合，在诸侯之间并不是什么隐秘的事。因此，陶谦自然和袁术联合。豫州多名士，而徐州多粮草。作为合作的条件，陶谦给袁术提供粮草，而袁术则给陶谦提供郡县的官员。反正这些官员只是在郡县任职，只要治理好各自的领地，又不是陶谦的核心班子，陶谦也不用担心这些人。
当然，陶谦选择和袁术联合，还有另外一个原因，那就是袁术麾下的孙坚。
当初与董卓交战，诸侯无有胜绩，也就孙坚打得董卓麾下的西凉军不敢与之交战。袁术麾下有这样的大将，对于盟友陶谦来说，当然是好事。可惜，后来孙坚在与荆州的作战之中陨落，陶谦心都凉了半截。
不过，还好不久之后，公孙瓒就加他们的联盟。
