第三年的2000年，欧洲优胜者杯被取消，欧洲超级杯变成了欧冠冠军和联盟杯冠军之间的较量。那一年，联盟杯冠军加拉塔萨雷2：1击败了八夺欧冠冠军的皇家马德里，并且这场比赛是通过加时赛由金球决出胜负的，为加拉塔萨雷斯建功的是巴西著名球星贾德尔，他在比赛中梅开二度。
2001年，新世纪的第一个欧洲超级杯，拿了五冠王的利物浦面对欧冠冠军拜仁慕尼黑。最终利物浦3：2击败了拜仁慕尼黑。
欧洲超级杯固定在摩纳哥进行以来，开头四年，欧洲冠军联赛的冠军竟然一次都没取胜，也确实是挺出人意料的。
这或许也和当时的欧冠冠军们并不是很重视欧洲超级杯有关系。
直到2002年，第九次获得欧冠冠军的“银河战舰”皇家马德里才在欧洲超级杯中终结了这段令人尴尬的纪录，他们在欧洲超级杯中3：1击败了联盟杯冠军费耶诺德。
2003年的欧冠冠军ac米兰在超级杯中1：0击败了穆里尼奥率领的联盟杯冠军波尔图。
欧冠冠军们取得了两连胜。
但是接下来的2004年波尔图作为欧冠冠军参加欧洲超级杯，却输给了联盟杯冠军瓦伦西亚，值得一提的是当时的瓦伦西亚主教练正是贝尼特斯，但波尔图的主教练已经不是穆里尼奥了，穆里尼奥去了切尔西。
2005年的欧洲超级杯，欧冠冠军ac米兰3：1击败了联盟杯冠军莫斯科中央陆军。当时红透半边天的卡卡在欧洲超级杯中梅开二度，而卡卡也拿到了那一年的世界足球先生和欧洲金球奖。实际上，如果不是卡卡在欧冠决赛中的出色表现，只怕参加欧洲超级杯的球队就是利物浦，而不是ac米兰了。
2006年，在巴黎王子公园体育场击败了阿森纳获得欧冠冠军的巴塞罗那被称为“梦二队”，但他们却在欧洲超级杯中0：3输给了联盟杯冠军塞维利亚，完败！
2007年的欧洲超级杯之前发生了一件令人悲伤的事情，联盟杯冠军塞维利亚的队长普埃尔塔在比赛中突发心脏病，送医院抢救之后不治身亡，这也让塞维利亚全队压根儿无心欧洲超级杯，他们在超级杯中1：3不敌拜仁慕尼黑。这也是荣光参加的第一次欧洲超级杯，击败塞维利亚获得欧洲超级杯他也不开心，因为对手根本就无心恋战，击败这样的球队与毫无意义。
2008年，欧冠冠军曼联在超级杯中1：2不敌联盟杯冠军圣彼得堡泽尼特。
