他的信心也是有来源的——他率领球队在意大利超级杯中击败了罗马，拿到了意大利超级杯的冠军，一年内六个冠军，他已经拿到了四个。还剩下一个世俱杯和欧洲超级杯。
世俱杯基本上没难度，只要能够拿下欧洲超级杯，国际米兰就将成为继巴塞罗那之后第二支成为六冠王的球队。
但是在紧接着进行的欧洲超级杯上，国际米兰0：2不敌马德里竞技。马德里竞技由雷耶斯和阿奎罗各入一球，国际米兰则一球未进。
欧冠冠军输给了欧联杯冠军。
这个结果让国际米兰的球迷很不满，他们本来是希望莱昂纳多能够延续穆里尼奥留下的好牌，也拿一个六冠王的，和巴塞罗那一样。
结果呢？
欧洲超级杯飞了！
国际米兰永远不可能追上巴塞罗那了！他们就算拿到世俱杯冠军，也顶多是一个五冠王，还是不如巴塞罗那！
这场比赛输掉之后，意大利国内对莱昂纳多充满了铺天盖地的嘘声。
就连国际米兰俱乐部的高层都流露出了多莱昂纳多丢掉欧洲超级杯的不满。
《都灵体育报》嘲讽莱昂纳多和国际米兰：“……瞧瞧他们在欧洲超级杯中的糟糕表现吧，面对马德里竞技这样的球队都毫无还手之力！就这样的表象，莱昂纳多还觉得他能够击败曼城？看样子，曼城是注定要复仇成功了！”
《都灵体育报》是尤文图斯的喉舌，尤文图斯和国际米兰是世仇，他们之间的比赛都被称为“意大利国家德比”，所以《都灵体育报》很乐意看到国际米兰出丑。
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